Diário de um Wimpy Kid , uma novela de ficção realista, descreve com humor os problemas de estar no ensino médio e tentando se encaixar com textos e desenhos integrados. Este é o primeiro livro no diário imensamente popular de uma série Wimpy Kid .
Greg Heffley retransmite seus pensamentos e experiências através do seu "diário", que ele explica desde o início é suposto ser um jornal - transportar um diário é apenas pedir para ser espancado. Greg apresenta seus pais, seu irmão mais novo, Manny, que é tratado como um príncipe, e seu irmão mais velho, Rodrick. Greg também descreve sua amizade com seu amigo nerdy e socialmente sem pistas Rowley.
Greg tenta vários estratagemas para aumentar sua popularidade, incluindo correr para o tesoureiro de classe, levantar pesos para ser melhor em wrestling, assumir um emprego como Safety Patrol e fingir ter uma infecção na mão. Cada tentativa é um fracasso humorístico, embora Greg não pareça perceber onde ele corre mal.
Greg acabou tendo uma queda com Rowley; Greg tormenta os jardins de infância com vermes e deixa Rowley tomar o outono. Greg tenta se tornar amiga de Rowley novamente sem uma sincera desculpa e Rowley continua, saindo com um novo amigo e deixando Greg sair com Fregley, um estranho colega de classe.
Rowley ganha popularidade através de seus quadrinhos "Zoo-Wee Mama" e Greg sente-se como se devesse algum reconhecimento. Greg aproxima-se dele depois da escola e alguns espectadores os encorajam a lutar. Antes que um dos meninos faça um movimento, os adolescentes chegam e forçam Rowley a comer o queijo: uma fatia de queijo que está sentada no poste negro por meses. Rowley pode ter sido o único a comer o queijo, mas Greg sofre com The Cheese Touch.
