O Phantom Tollbooth começa apresentando Milo, um menino entediado com a vida, que não tem interesse ou motivação para aprender ou fazer qualquer coisa. Ele percebe um pacote misterioso em seu quarto contendo um pedágio e um mapa. Decidindo que não tem nada melhor para fazer, ele constrói o pedágio, sobe em seu carro de brinquedo e dirige. Milo imediatamente se vê dirigindo por uma estrada misteriosa em um ambiente estranho. Em pouco tempo, ele chega a Dictionopolis, uma estranha cidade habitada pelo rei Azaz e por cidadãos que têm um fascínio pelas palavras.
Quando Milo entra nesta terra imaginária de Dictionopolis, ele rapidamente percebe que tudo é peculiar - incluindo seu encontro com um cão de guarda falante chamado Tock. Tock continua a viagem com Milo para Dictionopolis, onde descobrem um reino de palavras e letras: cinco senhores fornecem sinônimos de palavras, um Spelling Bee soletra as palavras e as pessoas comem palavras.
Spelling Bee e Humbug, um tolo para agradar as pessoas, entram em uma discussão no mercado. Durante a briga, Humbug acidentalmente derruba todas as mesas do mercado, causando o caos. Milo é acusado pelo oficial Shrift de ser o culpado e é condenado à prisão por seis milhões de anos. Na prisão, Milo e Tock conhecem Faintly Macabre, o não tão perverso “Which”. Fracamente Macabre conta a história de como tudo aconteceu: um jovem príncipe navegou no Mar do Conhecimento, construiu o Reino da Sabedoria e teve uma esposa e dois filhos. Esses filhos seguiram caminhos separados e criaram duas terras, Dictionopolis e Digitopolis. Uma cisão ocorreu entre a família quando os dois filhos tentaram superar o outro, um jurando que as palavras eram melhores e o outro jurando que os números eram melhores. O rei também havia adotado duas lindas meninas, Rhyme e Reason. Essas meninas cresceram em Sabedoria e foram capazes de resolver todas as divergências e problemas que lhes foram trazidos. Os dois irmãos ficaram indignados quando Rhyme e Reason não afirmaram que um deles estava correto, então eles baniram as irmãs para o Castle in the Air. Milo decide que vai ajudar a libertar Rhyme e Reason.
Milo e Tock escapam facilmente da prisão e, para sua surpresa, são bem-vindos de volta ao reino. No banquete do rei, Milo reitera seu desejo de resgatar as princesas. Humbug concorda em acompanhar Milo e Tock na longa e traiçoeira aventura por reinos distantes, incluindo Digitópolis e Montanhas da Ignorância.
Durante a viagem, Milo, Tock e Humbug encontram muitos personagens estranhos e aprendem sobre os mistérios da terra: pessoas crescendo, uma orquestra que controla a luz no céu, sons desagradáveis sendo criados e capturados, e o Vale do Silêncio onde nenhum som é ouvido. Milo avança para resgatar as princesas que poderão resolver todos os problemas da terra.
Os três viajantes encontram o caminho para Digitopolis, a terra dos números. Aqui, ocorrências igualmente bizarras e mágicas levam Milo a alcançar as princesas e consertar tudo. Não é fácil; demônios e gigantes perseguem Milo, Tock e Humbug até os portões do Castelo no Ar, e são parados apenas pelos Exércitos da Sabedoria. Todos na terra parabenizam o trio pelo impossível sucesso de sua busca, com desfile e carnaval de três dias. No final do carnaval, Milo é avisado que deve se despedir e voltar para casa. Um triste e desapontado Milo se despede de seus novos amigos.
Quando Milo voltar para casa, ele tem certeza de que seus pais ficarão preocupados com ele porque ele está ausente há muito tempo. Acontece, no entanto, que Milo havia partido há apenas uma hora. Ele volta para a escola no dia seguinte, entediado como sempre. Quando ele retorna ao pedágio para outra aventura, ele descobre que foi substituído por uma carta avisando-o de que agora pode viajar para terras distantes por conta própria. A princípio, Milo senta-se tristemente à janela, mas logo abre os olhos para as possibilidades do mundo à sua frente.
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