O poema começa com o orador passando por uma bifurcação na estrada. Ele não tem certeza de qual caminho deve continuar. Ele olha para os dois caminhos, ponderando o fato de que gostaria de seguir os dois, mas sabe que, como uma pessoa, sua jornada só pode seguir um caminho. Ele percebe que ambos os caminhos são aparentemente semelhantes, mas aqueles que passaram por eles tiveram suas próprias jornadas individuais. No final, ele decide seguir o caminho que parece mais desgastado, já que outros o têm feito com mais frequência. Ele diz que algum dia, em um futuro distante, vai afirmar que fez o caminho menos percorrido e que isso fez uma grande diferença em sua vida.
“The Road Not Taken” é um poema amplamente mal compreendido. É complexo e pode ser interpretado de mais de uma maneira. Muitos leitores concluem que o orador tomou, de fato, o caminho que muitos outros decidiram contra, mas não é assim que Frost pretendia que o poema fosse interpretado. O poema inteiro é uma metáfora; a estrada representa as decisões que tomamos como pessoas e como nossas vidas se tornam diferentes por causa dessas decisões. Ninguém sabe o que o futuro nos reserva, e ninguém realmente sabe o que poderia ter sido se tivéssemos seguido um caminho diferente na vida.