פורסם בשנת 1916, "הדרך שלא נלקחה" הוא שירו הידוע ביותר של רוברט פרוסט, ואולי אחד השירים הידועים ביותר בכל הזמנים. זה גם אחד שמרוויח מקריאה וניתוח מקרוב, מכיוון שתלמידים עשויים לגלות שיש פירושים שונים למה זה אומר.
השיר מתחיל בכך שהדובר נתקל במזלג בדרך. הוא לא בטוח באיזו דרך עליו להמשיך. הוא מביט בשני הנתיבים, מהרהר בעובדה שהוא היה רוצה לקחת את שניהם, אך הוא יודע שכאדם אחד המסע שלו יכול ללכת רק בכיוון אחד. הוא מבין ששני הנתיבים דומים לכאורה, אך אלה שעברו דרכם עברו מסעות אישיים משלהם. בסופו של דבר, הוא מחליט ללכת בדרך שנראית שחוקה יותר, מכיוון שאחרים עברו אותה בתדירות גבוהה יותר. הוא אומר שמתישהו, בעתיד הרחוק, הוא יטען שהוא נסע בכביש פחות נסע, וכי זה עשה הבדל גדול בחייו.
"הדרך שלא נלקחת" הוא שיר שאינו מובן באופן נרחב. הוא מורכב וניתן לפרש אותו ביותר מדרך אחת. קוראים רבים מסיקים כי הדובר אכן עבר את הדרך שרבים אחרים החליטו נגדה, אך לא כך התכוון פרוסט לפרש את השיר. השיר כולו הוא מטאפורה; הדרך מייצגת החלטות שאנו מקבלים כאנשים וכמה שונים חיינו מתפתחים בגלל החלטות אלה. איש אינו יודע מה צופן העתיד, ואף אחד לא יודע באמת מה יכול היה להיות לו היינו עוברים דרך אחרת בחיים.