W młodości królewicz narobił sobie kłopotów trafiając do francuskiego więzienia (głównie przez swoją lekkomyślność). Siedział przez ponad dwa lata.
Jeśli kiedyś wyjdę zostanę duchownym
Wypuście mnie !
W 1647 i 1648 sytuacja polityczna wywróciła się do góry nogami. Jedyny dziedzic umarł, a po nim król Władysław IV. Rozpoczyna się walka o władzę, kiedy Jan rywalizuje m.in. ze swoim młodszym bratem. Ostatecznie 17 stycznia 1649 zostaje koronowany.
To ja jestem starszym bratem i powinienem zostać królem!
Mój brat, jak tchórz ucieka z bronionej pozycji, chcecie takiego króla ?
W 1649 wojska kozackie zaczęły oblegać Zbaraż. Król choć zwlekał, ostatecznie przybył z pomocą lecz jego wojska zostały zaatakowane pod Zborowem. Tylko dzięki opanowaniu króla nie doszło do masakry jednak ogólnie operacja była militarnym fiaskiem. Jedna armia była w oblężonej twierdzy, a druga okrążona.
Spokój ! Równaj, szyk podwójny....
Ratuj się kto może !
Pomocy !
W związku z fatalną sytuacją wojsk król podpisuje umowę Zborowską, by te mogły wydostać się z okrążenia. Jednak w dłuższej perspektywie benefity nie zadowolą przywódcy kozaków Chmielnickiego.
Nie powonieniem tego podpisywać. Jednak nie miałem wyjścia...
28 czerwca 1851 Polacy zwyciężyli z przeważającymi siłami pod Beresteczkiem, jednak nie ruszyli w pościg przez Hieronima Radziejowskiego, który podburzał szlachtę.